提升海莉的好感度主要依靠送礼物和日常互动，她最喜欢的礼物包括向日葵、椰子、水果沙拉和粉红蛋糕，每周你可以送她两次礼物，生日在春季14日当天送礼物能获得八倍好感度，平时多找她聊天或者完成她发布的求助任务也能稳步增加好感，当好感度达到8颗心时，系统会提示你可以购买花束，你需要去皮埃尔的杂货店花费200金币购买一束花送给海莉，这样就能正式确立恋爱关系，并使好感度上限解锁到10颗心。
确立关系后继续提升好感度到10颗心，这时你要准备求婚的关键物品美人鱼吊坠，首先需要修复海滩右侧的断桥，消耗300个木材才能通过，修复后在海滩的潮汐池区域能找到老水手，但老水手只会在春夏秋三个季节的雨天出现，所以你要留意天气预报，或者使用求雨图腾来制造雨天，找到老水手后花费5000金币就能购买美人鱼吊坠，不过要注意你的农舍必须至少升级过一次，拥有厨房和双人床的空间，否则老水手不会卖吊坠给你，农舍升级需要找木匠罗宾花费10000金币和450个木材。
买到美人鱼吊坠后，直接把它作为礼物送给海莉，她接受后你们就订婚了，订婚三天后游戏会自动触发婚礼事件，镇长会在镇中心为你们主持婚礼，所有村民都会前来祝贺，如果婚礼当天正好有节日或其他事件，婚礼会顺延到第二天，另外冬季通常不下雨所以不能结婚，但使用求雨图腾就可以解决这个问题。
结婚后海莉会搬进你的农舍，她的好感度会变为12颗心，她会在农舍里拥有自己的房间，并在屋后打理一个小花园，作为配偶她有时会帮你做些农活，比如浇灌作物、修复栅栏或者喂养动物，偶尔还会为你准备早餐如煎蛋或面包，如果你想和海莉生孩子，需要先把农舍升级两次拥有婴儿房，并保持她的好感度在10心以上，晚上睡觉时有概率触发怀孕对话，孩子出生后需要时间成长。
