与海莉建立关系的核心在于关键红心事件中的对话选择，正确的选择能稳定提升好感度，为后续发展奠定基础。好感度的积累主要通过日常对话和馈赠礼物实现，优先选择海莉喜爱的物品至关重要，例如向日葵、椰子、水果沙拉和粉红蛋糕等。需要留意她的生日在春季14日，当日赠送最爱的礼物效果尤为显著。同时应规避赠送鱼类、大多数农作物或矿石等令她反感的物品，这些会导致好感度下降。持之以恒的日常互动与精准送礼是触发后续一系列红心事件的前提条件。
当好感度达到两颗心时，在艾米丽与海莉均在家的时段拜访她们的住所，会触发首次事件。两人正为清洁沙发垫争执，此时选择建议海莉将此作为每周固定工作，能获得30点好感度提升，是缓和冲突的最佳选项。若选择以命令口吻催促打扫，则会大幅降低海莉的好感。达到四颗心后，在海莉于家中的时间段拜访，她会请求帮助打开一个罐子，选择答应协助可以获得30点好感度。六心事件的触发需要玩家在除冬季外任意季节的上午10点至下午4点间前往沙滩，会发现海莉因丢失祖母手镯而悲伤。此时应选择表达惋惜并主动帮忙寻找，该选项增加50点好感度，而提出购买新手镯则会降低好感。手镯实际位于艾利欧特小屋右侧的灌木丛后方，找到并归还后，海莉会给予拥抱以示感谢。
好感度提升至八颗心后，在除冬季外晴天的同一时间段前往煤矿森林，将自动触发事件，海莉会在此进行拍摄。此事件虽无直接选项，但完成后能增进她对农场生活的理解，次日她会来信表达感悟。当好感度达到十颗心，即赠送花束后，在海莉于家时拜访会触发关键事件，她将展示其冲洗照片的暗室。首先是对暗室的评价，选择积极回应能小幅提升好感，负面评价则会导致显著下降。随后海莉会询问你的想法，提出帮忙装修暗室会令事件平淡结束甚至让她感到失望，而选择亲吻她则是推进浪漫关系的正确互动，此选项虽不影响具体数值，却能有效地深化彼此情感。
完成十心事件并保持未婚状态后，若同时与其他单身女性角色均达到十心好感，进入海莉与艾米丽的家可能触发特殊的群体十心事件。此事件中，若玩家物品栏内没有兔子的脚，则所有相关女性角色会因不满而冷落玩家一周；若携带兔子的脚，则会触发另一段轻松的过场动画。与海莉结婚后，她将搬入农舍并拥有专属房间，同时会协助完成浇水、修理栅栏等零星农活，偶尔也会为玩家准备早餐。达到十四颗心后，会触发一个分为三部分的连续事件，涉及在小镇策划并举办一场慈善蛋糕秀，按照游戏内的提示逐步完成即可。
